一、以 sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺為核心的衍生化法

1. sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（PE）的棕櫚酰化

• 原料：sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（天然磷脂或化學(xué)合成）、棕櫚酸酐（或棕櫚酰氯）、催化劑（如 4 - 二甲氨基吡啶，DMAP）。

• 步驟：
  在無水有機(jī)溶劑（如二氯甲烷、吡啶）中，sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺的 1,2 位羥基與棕櫚酸酐在 DMAP 催化下發(fā)生酰化反應(yīng)，生成 1,2 - 二棕櫚酰 - sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（DPPE）。
  反應(yīng)需控制溫度（0~ 室溫）和酰化劑比例，避免過度酰化或異構(gòu)化。

2. 氨基的二甲基化修飾

• 原料：上述產(chǎn)物 DPPE、甲基化試劑、堿（如碳酸鉀、三乙胺）。

• 步驟：
  DPPE 的氨基（-NH?）在極性溶劑（如 DMF、甲醇）中，與過量甲基化試劑在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)，經(jīng)兩次甲基化生成 - N (CH?)?基團(tuán)，得到目標(biāo)產(chǎn)物 DPDMA。
  需注意控制甲基化試劑用量，避免生成季銨鹽雜質(zhì)。

二、以甘油為起始的全合成法

1. 甘油的保護(hù)與選擇性酰化

• 原料：甘油、保護(hù)劑（如異丙叉丙酮，用于保護(hù) 1,2 位或 3 位羥基）、棕櫚酰氯。

• 步驟：
  甘油先與異丙叉丙酮反應(yīng)，形成縮酮保護(hù) 3 位羥基（生成 1,2 - 異丙叉基 - sn - 甘油），然后 1,2 位游離羥基與棕櫚酰氯在吡啶中反應(yīng)，生成 1,2 - 二棕櫚酰 - 3 - 異丙叉基 - sn - 甘油。
  脫除縮酮保護(hù)基（如酸性條件下水解），得到 1,2 - 二棕櫚酰 - sn - 甘油。

2. 磷酸酯基團(tuán)的引入

• 原料：1,2 - 二棕櫚酰 - sn - 甘油、磷酰化試劑（如二氯磷酸乙酯、POCl?）、乙醇胺。

• 步驟：
  在無水條件下，1,2 - 二棕櫚酰 - sn - 甘油的 3 位羥基與二氯磷酸乙酯反應(yīng)，生成磷酸酯中間體；隨后與乙醇胺的氨基發(fā)生親核取代，形成 1,2 - 二棕櫚酰 - sn - 甘油 - 3 - 磷酸乙醇胺（DPPE）。

3. 氨基甲基化

• 同上述方法，DPPE 經(jīng)甲基化得到 DPDMA。

三、關(guān)鍵反應(yīng)與注意事項(xiàng)

1. 酰化反應(yīng)：
   棕櫚酰氯或酸酐需過量，反應(yīng)在無水惰性氣氛（如氮?dú)猓┲羞M(jìn)行，避免羥基水解。溶劑可選二氯甲烷、THF 或吡啶（兼具溶劑和堿的作用）。
2. 磷酸化反應(yīng)：
   磷酰化試劑（如 POCl?、二烷基亞磷酸酯）反應(yīng)活性高，需在低溫（0~-20℃）下緩慢滴加，防止多磷酸化或副產(chǎn)物生成。
3. 甲基化反應(yīng)：
   硫酸二jia酯或碘jia烷為常用甲基化試劑，需在堿性條件（如 NaHCO?、K?CO?）下進(jìn)行，控制反應(yīng)時(shí)間以避免過度甲基化。產(chǎn)物需通過柱層析（硅膠柱，洗脫劑如氯仿 / 甲醇體系）純化。
4. 手性控制：
   目標(biāo)產(chǎn)物為 sn - 構(gòu)型（甘油的 2 位羥基為特定構(gòu)型），需通過起始原料的手性（如天然磷脂衍生）或不對(duì)稱合成控制構(gòu)型，避免外消旋體生成。

關(guān)于我們:

陜西星貝愛科生物科技經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：供應(yīng)產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體！

同系列：

(S)-DPPE (S)-二棕櫚酰磷脂酰乙醇胺，71357-99-8

1,2-雙十八烷基-sn-甘油醇，82188-61-2

1,2-雙二十二碳酰基-SN-甘油-3-磷酰膽堿(DDocPC)，37070-48-7

POPG-NA1-棕櫚酰-2-油酰磷脂酰甘油(Na鹽)，268550-95-4

POPE 1-棕櫚酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺，26662-94-2

(順反)-1,2-二油烷氧基-3-(三甲銨基)丙烷氯鹽(順反DOTMA-CI )，104872-42-6(順反式混合物)

1,2-二花生酰磷脂酰膽堿DAraPC，61596-53-0

1,2-二硬脂酰-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇2000，308805-39-2

1,2-二油酰基-3-棕櫚酰基-rac-甘油，65390-75-2

1,2-二丁酰基-SN-甘油-3-磷酰膽堿，3355-26-8

18:1 DGS 1,2-二油酰基-SN-甘油-3-琥珀酸，127640-49-7

DOctPA(Na) 1,2-雙辛酰-sn-甘油-3-磷酸單鈉鹽，321883-54-9

1,2-二豆蔻酰-sn-甘油醇，60562-16-5