3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)

定義和特性

3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一種化合物，它的化學(xué)名為(4R,5R,6R,7R)-4,5,6-oxooctanoic acid。這種化合物在化學(xué)上屬于酮式3-去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸，英文俗稱為KDO。KDO的分子式為C8H14O8，分子量為194.22。它是一種高碳糖，是革蘭陰性菌細(xì)胞壁脂多糖(LPS)的重要組成部分。

生物學(xué)功能

在生物學(xué)領(lǐng)域，KDO扮演著重要的角色。它是細(xì)菌細(xì)胞壁脂多糖(LPS)和莢膜多糖(CPS)的關(guān)鍵成分，這些物質(zhì)對(duì)人體有一定的毒性。KDO通過(guò)與疏水組分類脂A和親水組分核心寡糖之間的共價(jià)聯(lián)結(jié)，參與到細(xì)菌的生長(zhǎng)和繁殖過(guò)程中。此外，KDO還是CMP-KDO合成酶催化反應(yīng)的底物，該酶在KDO摻入到LPS的過(guò)程中的作用是有限速酶。

合成方法

KDO的合成可以通過(guò)多種化學(xué)反應(yīng)步驟完成。例如，從D-甘露糖開始，通過(guò)Wittig反應(yīng)延長(zhǎng)碳鏈，生成α,β-unsaturated octenoate，然后通過(guò)β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfite和insitu trapping(DBU/TMSCl) into enolsilylether，最終溫和地轉(zhuǎn)化為α-oxocarboxylic acid ester1。另一種合成方法是通過(guò)2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-mannose的五個(gè)連續(xù)反應(yīng)（Witting reaction, deacetonation, hydrogenation, lactonisation, and isopropylidenation）來(lái)獲得KDO。

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